Etheenoxide

Etheenoxide cyclo-CH2OCH2, vroeger 'Ethyleenoxide', vaak afgekort als EtO of EO, is een gas met een klein ringvormig, reactief molecuul dat o.a. wordt gebruikt voor gassterilisatie van medische instrumenten. Het is prikkelend, giftig en gemengd met lucht explosief. Etheenoxide is het eenvoudigste voorbeeld van een epoxide. Het wordt op industriële schaal vervaardigd door de gecontroleerde oxidatie van etheen (CH2=CH2) met zuurstof op een zilver-katalysator (o.a. in Terneuzen, Moerdijk en op de Maasvlakte). Etheenoxide is de grondstof voor de bereiding van polyetheenoxide (PEO), een polyether. Dit polymeer wordt onder ringopening gevormd door herhaalde additie aan een hydroxylgroep (bijvoorbeeld van een glycerol of een suikermolecuul):

R-OH + n cyclo-CH2OCH2 => R-[O-CH2-CH2]n-OH De ontstane polyether vindt een verscheidenheid van toepassingen. Als zodanig wordt PEO toegepast in medicijnen, cosmetica enz, maar het is ook één van de componenten in de reactie die tot de vorming van polyurethaan leidt.

Een klasse van Etheenoxide derivaten die veel wetenschappelijke aandacht heeft getrokken zijn kroonethers, cyclische oligomeren van etheenoxide.